民國初年，上海號稱「東方冒險家樂園」，各路英雄豪傑雲集。當時上海三大亨合力建造叱吒風雲的流氓集團，素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成就大業，往往要不擇手段。而傲天、嘯山、金棠亦歷盡大時代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞我詐。在這時局紛擾的年代，又有誰能彰顯出人性的光輝？
喬傲天‧擅於計謀 冒起上海新勢力
年輕的喬傲天(馬國明飾)出身寒微，父母早逝，隻身於上海十六舖當水果店學徒，但惡勢力當道，傲天為掙扎求存，決以拳頭打出一片天，並與嘯山不打不相識，二人旋即稱兄道弟，以一人獻謀、一人動武之策，合力於上海灘頭打出個小名堂。
及後，傲天於賭場打工，憑小聰明為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機，桂生將他引薦給丈夫金棠，傲天再助金棠策劃豪奪沈鎮岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天乘勝追擊，拉攏金棠與嘯山結盟，成立「三鏗公司」，正式營運鴉片運輸保險的工作，生意愈做愈大。傲天由寂寂無聞的水果小工，一躍成雄霸上海的大亨！
傲天能夠雄霸一方，全賴桂生的知遇之恩，二人合作無間，相知相交，二人產生微妙情愫，卻不敢越雷池半步，並接受桂生安排，娶其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂逅京劇學徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其一見傾心，但小樓卻因其黑幫身份而敬而遠之。及後，傲天把對小樓的感情投射到她的同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。
龔嘯山‧好勇鬥狠 只有拳頭才是真理
龔嘯山人稱「癲狗」，為人火爆狂妄，一生人中只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼家貧，一心參軍從政，但其性格好勇鬥狠，難以控制，訓練中途已被開除。輾轉間，嘯山遇上美琴，二人不顧美琴父母反對，珠胎暗結，私奔至上海灘頭，嘯山決定在此大展拳腳，打出名堂，並與傲天稱兄道弟。
傲天不慎得罪當地惡勢力，招來殺身之禍，幸得嘯山捨命相救，二人兄弟情義更深。當嘯山混得有聲有色時，他越來越放肆的手段不慎得罪軍閥，被對方追殺，嘯山只得逃離上海。但嘯山的野心未有因此而熄滅，並藉着在武備學堂結識的人脈，靠攏軍閥，逐漸建立起自己的武裝力量。
其後，嘯山風聞傲天成為金棠和桂生的手下，並經營起運送煙土生意。嘯山發現這是回歸上海的好時機，便趁傲天運送鴉片時，攔途截劫，終如願與傲天、金棠共同成立三鏗公司。幾年間，「三鏗」飛黃騰達，雄霸鴉片市場，橫行法租界，三人更兄弟相稱，合稱上海三大亨！
翟金棠‧氣勢如虹 問鼎上海黑白兩道
翟金棠本於巡捕房任職「包打聽」，慣用黑吃黑手段，屢破奇案，深得法國殖民政府的信任，扶搖直上成督察長。金棠亦得賢妻桂生相助，為其建立的黑道勢力，聲勢愈見浩大，旗下賭場、妓院等生意均蒸蒸日上，令金棠問鼎上海灘黑白兩道！
金棠雖已雄霸一方，但仍覬覦上海的鴉片生意，可惜以鎮岳為首的八股黨壟斷鴉片販賣，令他未能分一杯羮，苦無計策。此時，由桂生引薦的傲天膽識過人，金棠對他委以重任，終把八股黨的鴉片業務擊潰！
得桂生及傲天扶助，金棠氣勢如虹，隻手遮着上海半邊天。及後與嘯山與傲天合作成立三鏗公司，令他於上海的身份地位更見顯赫！金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財、齊人之福，徒添幾分霸氣。
動盪亂世 敵我難分
傲天、嘯山、金棠逐步成為上海首屈一指的大亨，三分天下，各據一方，但三鏗公司卻充滿外憂內患……隨《國際鴉片公約》成立，市民對鴉片的遺禍怨聲載道。身為總參謀副官的韓立(關禮傑飾)，被委派調查三大亨，他卻在傲天的幫助下，立下大功，得委員長賞識。二人自此唇齒相依，建立互相利用的關係。
而令人聞風喪膽的斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠潮對傲天的海派作風心生敬佩，礙於身份，二人終歸未能成為真正的戰友……相反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適時為其出謀獻策，一解煩愁，但現實的桎梏卻令他看清社會真面目，變成被利益沖昏頭腦的青年，一度想要把傲天推向絕地！
上海灘刀光劍影，人人為追求自身利益不擇手段，三分天下的局面亦逐步分裂。隨後日軍大舉侵華，上海淪陷，喬傲天、龔嘯山、翟金棠三兄弟終歸各走各路。走在亂世之中，誰又能成為上海灘最後的贏家？
柳承龙的演技还是ok 剧情上来说有点小乱、看个热闹吧
真是tm的现实啊
文化部还投钱拍，佩服
连性事都懒洋洋的，emmm…这届年轻人不行啊
前半段是爱情的模样，年轻真好！后半段又是成长之后的无奈，大人真无聊。
亘古不变的中年危机和突然拐角出现的同志示爱，最终并非四散焦虑以及行进更为离题的走向，反倒换来几分直率可爱的真情流露。几位主演的发挥不错，也更接近流水线的喜剧成色；所交出的，算不得最出众，但也足够有趣。
主角完全长在审美点上 满屏的肉体就很美好 but又是一部无病呻吟的作品😅 看脸看肉就好了
没有想到Leo唱Careless Whisper这么好听【电影其实像男主一样一直原地踏步 没有解释他的精神问题 结尾也没有任何解决 就像个半成品令人致郁 但又讽刺的贴近生活
文化部还投钱拍，佩服
能够感受到他孤独的内心。这个社会对他来说只有责任。而他心底只想有一个家，一片港湾。所以他在炮友身上寻找仅有的一点温暖。所以他会这么不知廉耻的去打扰前任的生活。这是一个漂泊无依的人，就像前几年的我一样。
我看的只有45分以上，女主秀气可爱，不理解她在为人妇，出轨小男生是怎样对待与丈夫的感情的？
剧情进展到中间才告诉我女主是有夫之妇有惊到我，剧情也是从这里开始走下坡路，片尾部分看睡着了。男主是女主的可替代品，女主是男主的不可替代物。里面的歌都好好听，丰富歌单~
小而精良，很难见到包袱抖得这么自然的喜剧片了
就是想到某个人了。不用怀疑，再也遇不到那样的人了。
我也不知道我在看什么，变老的gay的焦虑？我只看到了一个个晃悠悠的大香肠…
磨寶推薦的電影，很能理解磨喜歡這部電影，但劇情過於男主視角，後半段不再是「若者たち」而是「若者」了
那些悲傷、鬱悶、暴躁、迷惘、放縱，都是只有自己一個觀眾的表演罷了。人生常常就是一場比爛，我也不是沒有過那樣的階段，但是一和聖地亞哥的瘋狂與糜爛一比，只肯把負面情緒留給自己的我，似乎就可以感歎自己依然是一個好同志，然而我清楚得很，我才不是什麼好鳥。
如果不是莱昂叔，哭了，不管了，leo叔全都五星
剧本太tm水了～两个主演明明是有潜力可塑的，可自带的气质与角色气质完全不对路～
儿子演的也太好了吧。
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